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氧化脱羧合成1-烯烃研究获新进展
发布时间:2018-08-10浏览次数:1072

近日,扬州大学生物科学与技术学院教授王喜庆团队在通过氧化脱羧合成1-烯烃方面取得重要研究进展,相关成果发表在美国化学期刊ACS Catalysis上。

1-烯烃作为一种理想的下一代能源物质与重要的化工原料,其合成方式受到广泛关注。目前,1-烯烃主要通过传统的石油工业产品乙烯聚合而成,但通过该方法只能得到偶数碳链长度的烯烃。近年来,以偶数碳链长度形式存在的可再生脂肪酸为底物,通过氧化脱羧直接获得奇数碳链长度1-烯烃的方式成为科学家们关注的焦点,而且能填补聚乙烯工业在生产奇数碳链长度烯烃方面的空白。但脂肪酸氧化脱羧化学合成方法存在高能耗、高污染等弊端,因此寻找一种环境友好、低能耗的催化方法成为一个亟待解决的问题。

近年来,包括王喜庆团队在内的一些课题组开发了一批酶催化脂肪酸生成1-烯烃的系统,但这些系统普遍存在酶催化反应活性低的问题。

“基于野生型P450BSβ脂肪酸氧化脱羧的催化潜力与催化脂肪酸羟基化高效的催化效率,我们团队从P450过氧化物酶的催化机制出发,通过调节P450BSβ催化过程当中底物自由基在接近化合物Ⅱ时‘HO·反弹’和‘脂肪酸自由基重排脱羧’的比率,提高催化过程中底物自由基‘脱羧’的选择性,进而实现对P450BSβ脂肪酸氧化脱羧能力的定向进化。”王喜庆介绍道,基于结构分析,他们选取了反应底物附近与催化过程相关的一些潜在位点,并利用迭代饱和突变进行了多轮筛选,成功将P450BSβ脂肪酸羟基化酶改造成为了以氧化脱羧为主的脂肪酸脱羧酶。

以C14脂肪酸为例,反应的转换频率(TOF)高达3744h-1,远远优于同类型的其他反应体系的反应速率,并将其能催化的底物范围扩展到C6~C18链长的直链饱和脂肪酸与油酸、亚油酸不饱和脂肪酸,大大提高了该突变体的生产应用价值。此外,为克服过量的过氧化氢在反应体系中过度氧化产生酮类物质的弊端,该团队在反应体系中引入了葡萄糖氧化酶提供过氧化氢的双酶体系,为该反应缓慢、持续、温和地提供过氧化氢,极大地降低了反应中酮类物质的生成,并进一步提高了1-烯烃合成的效率。

据了解,该研究开辟了烯烃在生物催化合成领域的新路径,并进一步揭示了P450过氧化物酶家族成员之间可以相互转化的关系,为P450过氧化物酶酶工程领域提出了一个新的思路。(来源:中国科学报 闫文艺 王之康)

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